Uaktualnione wydanie wyjątkowego kompendium wiedzy o najważniejszych związkach organicznych pochodzenia naturalnego. Naturalne związki organiczne pełnią kluczową rolę we wszystkich procesach życiowych, a wykorzystanie wiedzy na temat ich budowy, właściwości, mechanizmów działania fizjologicznego i zastosowania, umożliwia syntetyzowanie analogów o podwyższonych walorach użytkowych. Z tego względu intensywność badań nad związkami naturalnymi owocuje ogromną ilością nowych informacji. Kolejne wydanie książki wzbogacono o 3 nowe rozdziały. Pierwszy z nich dotyczy kwasów nukleinowych i odzwierciedla niezwykle szybki rozwój wiedzy na temat tej grupy związków, uwzględniając m.in. informacje na temat rozszyfrowywania genomów, terapii genowej i inżynierii genetycznej. Drugi omawia polifenole – hydroksyareny pochodzenia roślinnego znane ze swoich właściwości antyoksydacyjnych. Autor poświęcił też osobny rozdział roślinnym i owadzim regulatorom wzrostu. Książka jest napisana przystępnym, żywym językiem. Zawiera wiele ciekawostek na temat praktycznego zastosowania związków pochodzenia naturalnego w różnych dziedzinach życia codziennego – kosmetyce, medycynie, energetyce. Jest to nie tylko podręcznik niezbędny studentom chemii, biotechnologii, medycyny i farmacji, ale także fascynująca lektura dla każdego, kto chce się przekonać, jak wielki wpływ na nasze życie mają naturalne związki organiczne.

WSTĘP 13 1. AMINOKWASY 23 1.1. Podział aminokwasów 23 1.1.1. Aminokwasy białkowe 24 1.2. Nomenklatura 33 1.3. Właściwości aminokwasów 34 1.3.1. Właściwości kwasowo−zasadowe 34 1.3.2. Rozpuszczalność i temperatura topnienia 36 1.3.3. Właściwości fizjologiczne aminokwasów kodowanych 37 1.3.4. Metabolizm aminokwasów 39 1.4. Aminokwasy niezbędne (egzogenne) 41 1.5. Naturalne aminokwasy niebiałkowe 43 1.6. Zastosowanie aminokwasów 49 1.7. Otrzymywanie aminokwasów 53 1.7.1. Syntezy chemiczne –wybrane przykłady 53 1.7.2. Otrzymywanie chiralnych aminokwasów 62 1.7.3. Przykłady chiralnych syntez aminokwasów 64 1.8. Rozdzielanie aminokwasów racemicznych na enancjomery 71 1.8.1. Tworzenie soli diastereoizomerycznych i ich krystalizacja 71 1.8.2. Pochodne diastereoizomeryczne 72 1.8.3. Krystalizacja spontaniczna 73 1.8.4. Zastosowanie enzymów do rozdzielania racemicznych aminokwasów 74 1.8.5. Metody chromatograficzne 76 1.8.6. Elektroforeza 88 1.9. Fizykochemiczne metody badania aminokwasów 90 1.9.1. Polarymetria 90 1.9.2. Spektrometria mas 93 1.10. Literatura źródłowa i uzupełniająca 94 2. PEPTYDY 96 2.1. Nazewnictwo peptydów 96 2.2. Synteza peptydów 99 2.2.1. Peptydowe osłony grup funkcyjnych – grupy ochronne 104 2.2.2. Metody tworzenia wiązania peptydowego 113 2.3. Wybrane peptydy biologicznie czynne 138 2.3.1. Glutation (GSH) 138 2.3.2. Tyreoliberyna 139 2.3.3. Adrenokortykotropina (ACTH, kortykotropina) 139 2.3.4. Proopiomelanokortyna 140 2.3.5. Melanotropina (MSH) 141 2.3.6. Lipotropina 141 2.3.7. Peptydy opioidowe 142 2.3.8. Somatotropina (STH) 150 2.3.9. Oksytocyna (OT) i wazopresyna (VP) 152 2.3.10. Liberyny i statyny 157 2.3.11. Insulina ludzka (HI – ang. human insuline) 159 2.3.12. Glukagon 163 2.3.13. Hormony tkankowe (żołądkowo−jelitowe) 164 2.3.14. Angiotensyna 165 2.3.15. Substancja P (SP) 166 2.3.16. Bradykinina 167 2.3.17. Peptydy wyizolowane ze skór płazów 167 2.3.18. Tuftsyna 168 2.3.19. Proktolina, przedstawiciel neuropeptydów owadzich 169 2.3.20. Naskórkowy czynnik wzrostu 170 2.3.21. Antybiotyki peptydowe 171 2.3.22. Toksyny peptydowe 179 2.3.23. Alkaloidy peptydowe 184 2.3.24. Muramylopeptydy 184 2.4. Zastosowanie syntetycznych peptydów w kosmetyce 188 2.5. Literatura źródłowa i uzupełniająca 191 3. BIALKA — PROTEINY 194 3.1. Budowa białek 196 3.1.1. Struktura pierwszorzędowa 196 3.1.2. Struktura drugorzędowa 203 3.1.3. Struktura trzeciorzędowa 209 3.1.4. Struktura czwartorzędowa 212 3.1.5. Sposoby badania konformacji cząsteczek białka 213 3.2. Denaturacja białek 214 3.3. Izolacja, rozdzielanie, oczyszczanie i identyfikacja białek 217 3.4. Klasyfikacja czyli podział białek 218 3.4.1. Podział białek według kształtu 218 3.4.2. Podział białek według składu 218 3.4.3. Podział białek według funkcji 219 3.4.4. Podział białek według pochodzenia 219 3.4.5. Podział białek według występowania 219 3.4.6. Podział białek według wartości odżywczej 219 3.5. Przykłady białek 220 3.5.1. Białka proste 220 3.5.2. Białka złożone 228 3.5.3. Białka enzymatyczne i ciała czynne 242 3.5.4. Białka słodkie 247 3.5.5. Enzymy niebiałkowe 248 3.5.6. Białka toksyczne 248 3.6. Literatura źródłowa i uzupełniająca 250 4. CUKRY (SACHARYDY, WEGLOWODANY) 251 4.1. Podział cukrów 254 4.2. Stereochemia cukrów 254 4.3. Nomenklatura cukrów 255 4.4. Monocukry 256 4.4.1. Właściwości fizyczne 256 4.5. Właściwości chemiczne 266 4.5.1. Estryfikacja cukrów 266 4.5.2. Eteryfikacja 271 4.5.3. Utlenianie cukrów 276 4.5.4. Redukcja 279 4.5.5. Pochodne cukrów 281 4.5.6. Wzajemne przekształcanie cukrów 283 4.6. Ważniejsze monocukry naturalne 286 4.6.1. Triozy 286 4.6.2. Tetrozy 287 4.6.3. Pentozy 287 4.6.4. Heksozy 288 4.6.5. Heptozy 291 4.6.6. Deoksycukry 291 4.6.7. Aminocukry 291 4.6.8. Oligosacharydy 293 4.6.9. Polisacharydy 305 4.6.10. Serologiczne grupy krwi 316 4.6.11. Glikozydy naturalne 319 4.7. Literatura źródłowa i uzupełniająca 323 5. LIPIDY 325 5.1. Podział lipidów 326 5.2. Kwasy tłuszczowe – przedstawiciele pochodnych lipidów 326 5.2.1. Nasycone kwasy tłuszczowe 329 5.2.2. Nienasycone kwasy tłuszczowe 331 5.2.3. Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe (NNKT, EFA) 340 5.2.4. Znaczenie kwasów tłuszczowych w diecie 342 5.2.5. Aspekty biosyntezy kwasów tłuszczowych 343 5.2.6. Otrzymywanie kwasów karboksylowych na drodze syntezy chemicznej i ich zastosowanie 346 5.2.7. Otrzymywanie kwasów karboksylowych w procesach biochemicznych 349 5.2.8. Redukcja kwasów tłuszczowych 351 5.3. Prostaglandyny – prostanoidy (ejkozanoidy) 352 5.4. Tłuszcze 356 5.4.1. Mono− i diacyloglicerole (niepełne acyloglicerole) 357 5.4.2. Stereochemia tłuszczów 358 5.4.3. Hydroliza tłuszczów 358 5.4.4. Skład acylowy tłuszczów 360 5.4.5. Fizjologiczna rola tłuszczów 361 5.4.6. Tłuszcze jadalne 362 5.5. Oleochemia, przemysł oleochemiczny 365 5.5.1. Uwodornianie (utwardzanie) tłuszczów 366 5.5.2. Transestryfikacja (przeestryfikowanie) tłuszczów 367 5.5.3. Substytuty tłuszczów 370 5.6. Fosfolipidy i inne diacylowe pochodne glicerolu zawierające resztę fosforanową 371 5.6.1. Glicerofosfolipidy 372 5.6.2. Lipidowa warstwa podwójna (bimolekularna) 376 5.6.3. Liposomy 379 5.6.4. Inne lipidy błon komórkowych 380 5.7. Kwasy mykolinowe 382 5.8. Woski 383 5.9. Alkohole lipidowe 385 5.10. Węglowodory lipidowe 385 5.11. Psychoaktywne substancje konopi 385 5.12. Kelina 387 5.13. Literatura źródłowa i uzupełniająca 388 6. ALKALOIDY 389 6.1. Wprowadzenie 389 6.2. Występowanie 390 6.3. Rola fizjologiczna 391 6.4. Biosynteza 391 6.5. Otrzymywanie 393 6.6. Podział alkaloidów 394 6.6.1. Główne grupy alkaloidów 394 6.7. Przykłady alkaloidów 395 6.7.1. Alkaloidy niezawierające układów heterocyklicznych 395 6.7.2. Alkaloidy zawierające pierścień pirolidynowy 405 6.7.3. Alkaloidy pochodne piperydyny 405 6.7.4. Alkaloidy pochodne pirydyny 409 6.7.5. Alkaloidy zawierające nieskondensowane pierścienie pięcio− i sześcioczłonowe 410 6.7.6. Alkaloidy ze skondensowanym pierścieniem pirolidynowym i piperydynowym 412 6.7.7. Alkaloidy zawierające pierścień chinolinowy lub izochinolinowy 421 6.7.8. Alkaloidy opium 422 6.7.9. Alkaloidy zawierające układ indolowy 439 6.7.10. Kurara 449 6.7.11. Alkaloidy purynowe 451 6.7.12. Alkaloidy terpenoidowe 454 6.7.13. Alkaloidy steroidowe 424 6.7.14. Epibatydyna 457 6.8. Alkaloidy wydzielane przez organizmy żyjące w wodzie 457 6.9. Najsilniejsze psychotropy 460 6.10. Dopalacze 463 6.11. Literatura źródłowa i uzupełniająca 465 7. STEROIDY 466 7.1. Stereochemia sterydów 467 7.2. Podział i nomenklatura sterydów (steroidów) 468 7.3. Najważniejsze steroidy 469 7.3.1. Sterole 469 7.3.2. Witamina D 476 7.4. Kwasy żółciowe 477 7.5. Hormony płciowe 479 7.5.1. Androgeny 480 7.5.2. Anaboliki 483 7.5.3. Antyandrogeny 499 7.5.4. Estrogeny 499 7.5.5. Hormony ciążowe – progesteny 502 7.5.6. Środki przeciwciążowe (antykoncepcyjne) 504 7.5.7. Wpływ hormonów płciowych na psychikę 507 7.5.8. Hormonalna determinacja płci 510 7.6. Kortykosterydy (kortykosteroidy) 516 7.6.1. Mineralokortykosteroidy 517 7.6.2. Glikokortykosteroidy 518 7.6.3. Kliniczne zastosowanie kortykosterydów i ich analogów 518 7.7. Ekdysteroidy 521 7.8. Glikozydy nasercowe 521 7.8.1. Glikozydy kardenolidowe 522 7.8.2. Glikozydy bufadienolidowe 525 7.9. Saponiny 526 7.10. Steroidy wytwarzane przez organizmy morskie 527 7.11. Literatura źródłowa i uzupełniająca 527 8. KWASY NUKLEINOWE 529 8.1. Wprowadzenie 529 8.2. Występowanie kwasów nukleinowych 530 8.3. Rodzaje i budowa kwasów nukleinowych 532 8.3.1. Nukleoaminy 534 8.3.2. Nukleozydy 535 8.3.3. Nukleotydy 537 8.3.4. Kwasy deoksyrybonukleinowe (DNA) 543 8.3.5. Kwasy rybonukleinowe (RNA) 554 8.4. Rola fizjologiczna kwasów nukleinowych 557 8.4.1. Replikacja 557 8.4.2. Centralny dogmat biologii molekularnej 558 8.4.3. Transkrypcja 559 8.4.4. Kod genetyczny 561 8.4.5. Translacja 563 8.5. Uszkodzenia DNA i sposoby naprawy uszkodzeń 566 8.6. Chemiczna synteza oligo- i polinukleotydów 568 8.7. Peptydowe (proteinowe) kwasy nukleinowe – PNA 574 8.8. Odczytywanie genomów – sekwencjonowanie DNA 577 8.9. Biotechnologia molekularna – inżynieria genetyczna 581 8.10. Organizmy genetycznie modyfikowane 584 8.10.1. Żywność modyfikowana genetycznie 587 8.10.2. Organizmy klonowane 590 8.11. Wykorzystanie kwasów nukleinowych w terapii i w diagnostyce molekularnej 591 8.12. Genetyczna różnorodność populacji ludzkich 592 8.13. Literatura źródłowa i uzupełniająca 594 9.POLIFENOLE, FLAWONOIDY 596 9.1. Wprowadzenie 596 9.2. Taniny 600 9.3. Procyjanidyny, taniny skondensowane 602 9.4. Taniny hydrolizowalne 605 9.5. Pseudotaniny 606 9.6. Florotaniny 607 9.7. Lignany 607 9.8. Flawonoidy 608 9.8.1. Występowanie i izolacja flawonoidów 609 9.8.2. Budowa flawonoidów 610 9.8.3. Przykłady i zastosowanie flawonoidów 612 9.8.4. Antocyjaniny (antocyjany) 613 9.9. Wpływ polifenoli na zdrowie 614 9.10. Szkodliwe działanie polifenoli 618 9.11. Tanaza 619 9.12. Wchłanialność polifenoli 619 9.13. Zależność aktywności polifenoli od konstytucji aglikonów 620 9.14. Propolis 621 9.14.1. Skład propolisu 621 9.15. Taniny w winie 621 9.16. Garbowanie skór 622 9.17. Inne fenole roślinne 623 9.17.1. Hydroksykumaryny 623 9.17.2. Hydroksychinony 625 9.17.3. Hydroksyantrachinony 627 9.18. Literatura źródłowa i uzupełniająca 627 10.HORMONY OWADZIE I ROOELINNE 629 10.1. Wprowadzenie 629 10.2. Hormony owadzie 630 10.2.1. Hormony mózgowe 630 10.2.2. Hormony juwenilne 630 10.2.3. Ekdysteroidy 633 10.2.4. Owadzie systemy obronne 635 10.3. Hormony roślinne 636 10.3.1. Auksyny 636 10.3.2. Gibereliny 638 10.3.3. Cytokininy 640 10.3.4. Eten (etylen) 642 10.3.5. Brasynosteroidy 643 10.3.6. Kwas abscysynowy 644 10.4. Literatura źródłowa i uzupełniająca 646 11. TERPENOIDY I ZOPRENOIDY 647 11.1. Izopren 648 11.2. Biosynteza terpenów 649 11.3. Olejki eteryczne 649 11.3.1. Aromatoterapia 653 11.3.2. Substancje zapachowe 656 11.4. Pozyskiwanie terpenów 661 11.5. Monoterpeny i monoterpenoidy 661 11.5.1. Monoterpeny i monoterpenoidy niecykliczne 661 11.5.2. Monoterpenoidy monocykliczne 663 11.5.3. Bicykliczne monoterpeny i monoterpenoidy 670 11.6. Seskwiterpeny i seskwiterpenoidy 676 11.6.1. Seskwiterpeny niecykliczne 676 11.6.2. Seskwiterpeny monocykliczne 676 11.6.3. Seskwiterpeny bicykliczne 677 11.6.4. Seskwiterpeny tricykliczne 678 11.7. Diterpeny (C20H32) i diterpenoidy 679 11.7.1. Kwasy żywiczne 679 11.7.2. Fitol 679 11.7.3. Labdany 680 11.7.4. Jatrofon i cembrenen 680 11.8. Triterpeny i triterpenoidy 681 11.8.1. Skwalen 681 11.8.2. Lanosterol i cykloartenol 682 11.8.3. Amiryny 682 11.9. Tetraterpeny i tetraterpenoidy 683 11.9.1. Karoteny i karotenoidy 683 11.9.2. Witamina A 685 11.9.3. Witamina E 687 11.9.4. Witamina K 689 11.10.Terpenoidy wytwarzane przez organizmy morskie 691 11.11.Literatura źródłowa i uzupełniająca 693 12. ZWIĄZKI SYGNAŁOWE (FEROMONY) 694 12.1. Podział feromonów 697 12.2. Skład feromonów 698 12.3. Identyfikacja feromonów 700 12.4. Wytwarzanie feromonów 702 12.5. Oddziaływanie feromonów 703 12.6. Rozprzestrzenianie feromonów 705 12.7. Selektywność feromonów 706 12.8. Rola chiralności 706 12.9. Najważniejsze grupy feromonów 710 12.9.1. Feromony płciowe 710 12.9.2. Feromony ścieżkowe 713 12.9.3. Feromony znaczące terytorium 714 12.9.4. Feromony alarmowe 714 12.9.5. Feromony agregacyjne i rozpraszające 715 12.9.6. Feromony dyskryminujące 716 12.9.7. Feromony obronne i jady 717 12.10. Rola feromonów w życiu ssaków 718 12.11. Feromony organizmów morskich 721 12.12. Feromony węży 725 12.13. Antyatraktanty 726 12.14. Zastosowanie feromonów 726 12.15. Feromony ludzkie 728 12.16. Literatura źródłowa i uzupełniająca 729 WYKAZ SKRÓTÓW I SYMBOLI 731 SKOROWIDZ 734