Podręcznik jest adresowany do osób interesujących się chemią organiczną, zwłaszcza tą z pogranicza biologii, studentów kierunków chemii medycznej, chemii kosmetyków czy technologii żywności. Zawiera zestawy ćwiczeń, których procedury zostały opracowane na podstawie prac własnych autorek, a także oryginalnej literatury naukowej. Poświęcony jest przede wszystkim izolowaniu i charakterystyce chemicznej oraz spektralnej głównych składników produktów naturalnych. Zaprezentowano również wybrane sposoby rozdziału mieszanin produktów naturalnych izolowanych z materiału roślinnego, a także metody pozyskiwania olejków eterycznych oraz przykłady ich zgrubnych analiz jakościowych na drodze chromatografii cienkowarstwowej. Przedstawione są też przykłady ilościowego oznaczania głównych składników olejków czy ekstraktów roślinnych metodą wysoko sprawnej chromatografii cieczowej (HPLC). Ostatnia część poświęcona jest produktom zapachowym – ich syntezie i zasadom komponowania mieszanin zapachowych.

Przedmowa 7 1. Izolowanie wybranych związków organicznych ze źródeł naturalnych 9 1.1. Anetol z nasion anyżu 10 1.2. Eugenol z pączków goździkowca korzennego 14 1.3. Kofeina z liści herbaty 18 1.4. Laktoza z mleka w proszku 23 1.5. Kwas cytrynowy z soku z cytryn 29 1.6. (R)-(+) limonen ze skórek pomarańczy 33 1.7. Nikotyna z liści tytoniu 36 1.8. Piperyna z nasion pieprzu czarnego 39 1.9. Teobromina z kakao 43 1.10. Trimirystyna i kwas mirystynowy z gałki muszkatołowej 45 1.11. Oktaacetylo-α-D-celobioza oraz α-D-celobioza z bawełny 49 1.12. Hesperydyna ze skórek pomarańczy 54 2. Zastosowanie cieczowej chromatografii kolumnowej do rozdziału mieszanin produktów naturalnych 58 2.1. (S)-(+)-karwon i (R)-(+)-limonen z olejku kminkowego 61 2.2. Anetol z olejku anyżowego 64 2.3. β-karoten i likopen z pasty pomidorowej 64 3. Olejki eteryczne 69 3.1. Charakterystyka olejków eterycznych 69 3.2. Wyodrębnianie olejków eterycznych z materiału roślinnego 71 3.3. Przegląd najpopularniejszych olejków eterycznych 74 3.3.1. Olejek anyżowy 74 3.3.2. Olejek bazyliowy 74 3.3.3. Olejek cynamonowy 75 3.3.4. Olejki cytrusowe 76 3.3.5. Olejek goździkowy 78 3.3.6. Olejek jałowcowy 78 3.3.7. Olejek kminkowy 79 3.3.8. Olejek kolendrowy 80 3.3.9. Olejek z kopru włoskiego (fenkułowy) 81 3.3.10. Olejek lawendowy 82 3.3.11. Olejek lemongrasowy (z trawy cytrynowej) 83 3.3.12. Olejek majerankowy 85 3.3.13. Olejek melisowy 86 3.3.14. Olejek mięty pieprzowej 87 3.3.15. Olejek rozmarynowy 89 3.3.16. Olejek różany 90 3.3.17. Olejek rumiankowy 91 3.3.18. Olejek sosnowy 92 3.3.19. Olejek szałwiowy 93 3.3.20. Olejek tatarakowy 95 3.3.21. Olejek tymiankowy 95 3.4. Analiza składu olejków eterycznych na podstawie badań TLC 96 4. Oznaczanie zawartości wybranych składników w materiale biologicznym metodą HPLC 101 4.1. Schemat analizy 101 4.2. Oznaczanie zawartości kofeiny w różnych gatunkach herbaty 106 4.3. Oznaczanie zawartości tymolu w olejku tymiankowym 109 4.4. Oznaczanie zawartości aldehydu cynamonowego w olejku cynamonowym 114 5. Organiczne związki zapachowe 119 5.1. Przegląd organicznych związków zapachowych 119 5.2. Syntezy wybranych preparatów zapachowych 123 5.2.1. Techniki estryfikacji Fischera 125 5.2.2. Inne metody syntezy estrów 134 5.2.3. Inne zapachowe związki organiczne 138 5.2.4. Synteza mikrofalowa 139 5.3. Analiza preparatów 142 5.3.1. Analiza spektralna 142 5.3.2. Reakcje charakterystyczne 142 6. Kompozycje zapachowe 146 6.1. Świat zapachów 146 6.2. Zasady komponowania mieszanin zapachowych 148 6.3. Przykłady prostych kompozycji zapachowych 152 Załączniki 156 1. Chromatografia cienkowarstwowa (TLC) 156 2. Formularze sprawozdań 160 Bibliografia 181 Źródła ilustracji 182 Spis ilustracji 183 Spis tabel 186

Koszyk

Preparatyka i analiza związków naturalnych