Technologia chemiczna organiczna. Ćwiczenia laboratoryjne

1. ZWIĄZKI POWIERZCHNIOWO CZYNNE 7 1.1. Budowa i podział 7 1.2. Surowce do syntezy 10 1.2.1. Tłuszcze 10 1.2.2. Alkohole tłuszczowe 13 1.3. Synteza wybranych związków powierzchniowo czynnych 16 1.3.1. Mydła 16 1.3.2. Alkilosiarczany(VI) sodu 20 1.4. Właściwości użytkowe i zastosowanie 22 1.5. Ćwiczenia 23 1.5.1. Mydła sodowe 23 1.5.2. Mydła metaliczne 24 1.5.3. Siarczanowanie alkoholu dodecylowego 26 1.5.4. Wytwarzanie i badanie kremu kosmetycznego 28 Literatura 32 2. SKROBIA 33 2.1. Skrobia i przetwory skrobiowe 33 2.2. Właściwości chemiczne skrobi 36 2.3. Mechanizm kleikowania 38 2.4. Hydroliza skrobi 40 2.5. Technologia produkcji syropu i glukozy 42 2.6. Ćwiczenie – hydroliza skrobi 44 Literatura 46 3. AMINY 47 3.1. Definicja i otrzymywanie amin 47 3.2. Reaktywność amin 48 3.2.1. Zasadowość 48 3.2.2. Alkilowanie 49 3.2.3. Przemiana w amidy i sulfonamidy 49 3.2.4. Reakcje z kwasem azotowym(III) 50 3.3. Diazowanie i sprzęganie 51 3.3.1. Proces diazowania 51 3.3.2. Przerób soli diazoniowych 52 3.3.3. Sprzęganie 54 3.4. Ćwiczenia 56 3.4.1. Zastosowanie i odzysk trietyloaminy jako absorbentu chlorowodoru w reakcji alkoksymetylowania azoli 56 3.4.2. Otrzymywanie chryzoidyny A 58 Literatura 60 4. AZOLE 61 4.1. Definicja 61 4.2. Imidazol i jego pochodne 61 4.2.1. Reaktywność imidazolu 61 4.2.2. Biologiczne znaczenie imidazolu 63 4.2.3. Zastosowanie imidazolu i jego pochodnych 64 4.3. Benzimidazol i jego pochodne 65 4.4. Ćwiczenie – synteza benzimidazolu 66 Literatura 67 5. CZWARTORZĘDOWE SOLE AMONIOWE 69 5.1. Otrzymywanie 69 5.2. Reaktywność 72 5.3. Aktywność biologiczna 73 5.4. Właściwości antyelektrostatyczne 76 5.5. Zastosowanie 77 5.6. Metody oznaczania 79 5.7. Ćwiczenia 81 5.7.1. Otrzymywanie eteru chlorometylowoalkilowego jako czynnika czwartorzędującego 81 5.7.2. Optymalizacja reakcji czwartorzędowania amin eterami i sulfidami chlorometylowoalkilowymi 86 5.7.3. Czwartorzędowanie amidu kwasu nikotynowego 88 5.7.4. Badanie stabilności termicznej czwartorzędowych soli amoniowych w roztworach wodnych 90 5.7.5. Badanie kinetyki reakcji anionowych związków powierzchniowo czynnych z czwartorzędowymi solami amoniowymi 94 Literatura 96 6. KATALIZA PRZENIESIENIA MIĘDZYFAZOWEGO 97 6.1. Katalizatory 97 6.2. Reakcje 98 6.3. Mechanizm 102 6.4. Katalizatory przeniesienia międzyfazowego inicjowanego zasadowo 103 6.5. Ćwiczenia 104 6.5.1. Otrzymywanie estru metodą katalizy przeniesienia międzyfazowego inicjowanej zasadowo 104 6.5.2. Utlenianie oktanolu metodą katalizy przeniesienia międzyfazowego 105 Literatura 108 7. CIECZE JONOWE 111 7.1. Definicja, budowa i otrzymywanie 111 7.2. Podział 113 7.3. Właściwości 114 7.4. Zastosowania przemysłowe 116 7.5. Ćwiczenia 117 7.5.1. Otrzymywanie azotanu(V) didecylodimetyloamoniowego 117 7.5.2. Otrzymywanie tetrafluoroboranu didecylodimetyloamoniowego 120 7.5.3. Protonowe ciecze jonowe 121 Literatura 122 8. OZONOWANIE 125 8.1. Właściwości fizyczne ozonu 125 8.2. Biochemiczne działanie ozonu i jego wpływ na organizm ludzki 126 8.3. Zastosowanie ozonu 128 8.3.1. Uzdatnianie wody 128 8.3.2. Oczyszczanie ścieków 128 8.3.3. Dezodoryzacja gazów 129 8.3.4. Inne zastosowania 130 8.4. Mechanizm ozonowania 130 8.5. Ćwiczenia 131 8.5.1. Rozkład odpadów zawierających fenol za pomocą ozonu 131 8.5.2. Ozonowanie wodnych roztworów soli amoniowych 138 Literatura 139 9. TECHNIKI MIKROFALOWE 141 9.1. Definicja mikrofal 141 9.2. Ogrzewanie mikrofalowe 141 9.3. Reaktory mikrofalowe 142 9.4. Zastosowanie technik mikrofalowych w syntezie organicznej 144 9.5. Rola rozpuszczalników w syntezie mikrofalowej 145 9.6. Ćwiczenie – synteza 3-dimetyloaminopirydyny 146 Literatura 147 10. DESTYLACJA I REKTYFIKACJA 149 10.1. Wprowadzenie 149 10.2. Mieszaniny aezotropowe 150 10.3. Ćwiczenie – oczyszczanie i regeneracja zużytego chloroformu 152 Literatura 154