Chemia związków aromatycznych

Związki aromatyczne stanowią bardzo ważną i liczną grupę związków organicznych. Mają ogromne znaczenie w przemyśle, wykorzystywane są m.in. przy produkcji barwników, tworzyw sztucznych, środków ochrony roślin i leków. Autorzy przedstawili w nowoczesny a zarazem przystępny sposób wiadomości z chemii związków aromatycznych, kładąc przy tym duży nacisk na zagadnienia praktyczne. W podręczniku omówiono: - koncepcję aromatyczności, - reakcję substytucji aromatycznej, - chemię głównych pochodnych benzenu, - zastosowanie metali w chemii związków aromatycznych, - utlenianie i redukcję związków aromatycznych, - wybrane związki policykliczne. Podręcznik został opracowany bardzo starannie pod względem graficznym i bogato ilustrowany wzorami omawianych związków oraz schematami odpowiednich reakcji. Interesująca publikacja dla studentów chemii, biochemii, farmacji, biologii, ochrony środowiska i kierunków pokrewnych, technologii chemicznej i technologii żywności a także dla wykładowców i pracowników naukowych. Przy wskazywaniu wszystkich zalet ocenianego podręcznika nie należy pominąć faktu, że jest on przeznaczony przede wszystkim do zapoznania się ze strukturą i reaktywnością związków aromatycznych na średnim poziomie wiedzy akademickiej niewykraczającej poza dobrze opanowane podstawy współczesnej chemii organicznej [...]. (Prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń, Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego)

1. Aromatyczność 1 1.1. Wstęp 1 1.2. Budowa cząsteczki benzenu 2 1.3. Trwałośc pierścienia benzenowego 2 1.4. Reguła Hückla 6 1.5. Nazewnictwo 13 2. Substytucja w pierścieniu aromatycznym 17 2.1. Wstęp 17 2.2. Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym (S_EAr) 18 2.3. Reaktywność i orientacja w substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym 23 2.4. Równanie Hammetta 34 2.5. Substytucja nukleofilowa w pierścieniu aromatycznym 35 2.6. Substytucja ipso 38 3. Alkilobenzeny i arylobenzeny 40 3.1. Wstęp 40 3.2. Zródła alkilobenzenów 40 3.3. Wprowadzanie grup alkilowych 41 3.4. Reakcje alkilobenzenów 44 3.5. Arylowe pochodne benzenu 47 4. Fenole 49 4.1. Wstęp 49 4.2. Przemysłowe metody syntezy 49 4.3. Laboratoryjne metody syntezy 50 4.4. Kwasowość fenoli 52 4.5. Reakcje grupy hydroksylowej 53 4.6. Reakcje pierścienia 56 4.7. Dihydroksybenzeny 58 5. Kwasy aromatyczne 60 5.1. Wstęp 60 5.2. Wprowadzanie grup kwasowych 60 5.3. Reakcje kwasów aromatycznych 63 5.4. Moc kwasów aromatycznych 65 5.5. Związki zawierajace wiecej niz jedną grupę kwasową 67 5.6. Kwasy łancucha bocznego 68 6. Aromatyczne aldehydy, ketony i alkohole 70 6.1. Wstęp 70 6.2. Alkohole aromatyczne 71 6.3. Aldehydy aromatyczne 72 6.4. Ketony aromatyczne 80 7. Związki nitrowe 82 7.1. Wstęp 82 7.2. Wprowadzanie grupy nitrowej 82 7.3. Kompleksy z przeniesieniem ładunku 86 7.4. Reakcje związków nitrowych 86 7.5. Nitrozobenzen i fenylohydroksyloamina 88 8. Aromatyczne aminy i sole diazoniowe 91 8.1. Wstęp 91 8.2. Wprowadzanie grupy aminowej 92 8.3. Reakcje amin aromatycznych 95 8.4. Związki pokrewne 97 8.5. Zasadowość amin 98 8.6. Sole diazoniowe 99 9. Halogenki związków aromatycznych 108 9.1. Wstęp 108 9.2. Synteza halogenków arylów 109 9.3. Reakcje halogenków arylów 112 9.4. Związki aromatyczne podstawione fluorowcem w łancuchu bocznym 115 10. Reakcje zwiazków metaloorganicznych 119 10.1. Związki Grignarda i odczynniki litoorganiczne 119 10.2. Metalowanie elektrofilowe 123 10.3. Procesy kontrolowane przez kompleksy metali przejsciowych 124 10.4. Reakcje sprzegania aryli 127 10.5. Trikarbonylowe kompleksy arenowo-chromowe 131 11. Utlenianie i redukcja związków aromatycznych 135 11.1. Wstęp 135 11.2. Redukcja pierścienia benzenowego 135 11.3. Utlenianie pierścienia benzenowego 137 12. Policykliczne węglowodory aromatyczne 141 12.1. Wstęp 141 12.2. Chemia naftalenu 141 12.3. Chemia antracenu 148 12.4. Chemia fenantrenu 149 Literatura 153 Rozwiązania zadań 155 Skorowidz 172